Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol [C6H5OH]:[1]. phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;[2]. phenol làm đổi ?
Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol [C6H5OH]:
[1]. phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;
[2]. phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;
[3]. hiđro trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;
Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Quảng cáo
Lời giải chi tiết
- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] liên kết –O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu.
Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.
- Khái niệm Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. I. Phân loại - Dựa vào bản chất halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời chứa vài halogen khác nhau. - Dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon: + Dẫn xuất halogen no. Thí dụ: CH 2 FCl ; CH 2 Cl-CH 2 Cl ; CH 3 -CHBr-CH 3 + Dẫn xuất halogen không no. Thí dụ: CF 2 =CF 2 ; CH 2 =CH-Cl + Dẫn xuất halogen thơm. Thí dụ: C 6 H 5 F ; C 6 H 5 CH 2 -Cl ; p-CH 3 C 6 H 4 Br - Dựa vào bậc của dẫn xuất halogen:
CH 3 CH 2 CH 2 Cl
I CH 3 CH CH 3 Cl
II CH 3 C CH 3 Cl
CH 3 III
[dẫn xuất halogen bậc 1] [dẫn xuất halogen bậc 2] [dẫn xuất halogen bậc 3] I. Đồng phân và danh pháp
Tên thông thường
Một số ít dẫn xuất halogen có tên thông thường. VD: CHCl 3 [clorofom] CHBr 3 [bromofom] CHI 3 [iođofom]
Tên gốc – chức = tên gốc hiđrocacbon + halogenua
VD:CH 2 Cl 2 CH 2 =CH-Cl CH 2 =CH-CH 2 -Cl C 6 H 5 -CH 2 -Br metylen clorua vinyl clorua anlyl clorua benzyl bromua
Tên thay thế
Trong tên thay thế, ta xem nguyên tử halogen là những nhóm thế VD:
CH 3 CHCl 2 ClCH 2 CH 2 Cl
Br Br
1,1-đicloetan 1,2-đicloetan 1,4-đibrombenzen
Đồng phân
Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTPT là C 4 H 9 Cl.
Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
CH 2 CH CH CH 3H Br H
I II KOH, ancol, t 0 -HBr
CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3saûn phaåm chính
saûn phaåm phuï
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử
halogen [X] ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
Một số phản ứng tách hiđro halogen khác
- Từ vic-đihalogen thu được anken: t 0 CH 2 CH 2 Zn CH 2 CH 2 ZnX 2 X X
t 0 R C C R 2Zn R C C R 2ZnX 2 X X
X X- Từ gem-đihalogen thu được ankin 2KOH / ancol RCH CHBr 2 2 R C CH 2HBr
III. Phản ứng với magie
CH 3 CH 2 -Br + Mg ete khan CH 3 CH 2 -Mg-Br etyl magie bromua IV. ỨNG DỤNG
- Một số dẫn xuất halogen như CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 ,...được dùng làm dung môi hữu cơ.
- Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ. Ví dụ như các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.
- Ngoài ra, một số dẫn xuất halogen được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, chất diệt cỏ, chất diệt sâu bọ, chất kích thích sinh trưởng,...
BÀI 28: ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP- Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl [OH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. VD: CH 3 OH, C 2 H 5 OH, C 3 H 7 OH,...
CTTQ: C Hn 2n 2 2k Ox hay R[OH]x Trong đó, k là số liên kết π ; x là số nhóm chức OH.
Ancol no, đơn chức C Hn 2n 1 OH [n 1]
- Phân loại - Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon, các ancol được chia thành ancol no, ancol không no [mạch hở, mạch vòng] và ancol thơm [phân tử có chứa vòng benzen]. - Dựa vào số nhóm –OH, các ancol được chia thành ancol đơn chức và ancol đa chức. - Dựa vào bậc ancol:
CH 3 C CH 3 OH
CH 3
ancol bậc I ancol bậc II ancol bậc III I. Đồng phân và danh pháp
Tên thông thường
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic VD: CH 3 OH C 2 H 5 OH CH 2 =CH-CH 2 -OH C 6 H 5 CH 2 OH ancol metylic ancol etylic ancol anlylic ancol benzylic
Tên thay thế
Tên mạch chính – Số chỉ vị trí nhóm OH – ol
- Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH
- Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
CH 3 CH CH 3 OH propan – 1 – ol propan – 2 – ol CH 2 CH CH 2 OH OH OH
CH 2 CH 2 OH OH
Đồng phân
Viết đồng phân và gọi tên các ancol có cùng CTPT là C 4 H 9 OH
propan-1,2,3-triol [glixerol]
etan-1,2-điol [etylen glicol]
CH 3 C OH H O 2 CH 3 COOH OHOH axit axetic
R C R 1 H O 2 R C R 1 OH
OH
O
VD:
CH 3 C CH 3 H O 2 CH 3 C CH 3 OH
OH
O
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các ancol từ C 1 C 12 là chất lỏng, các ancol C 13 là chất rắn. - Các ancol từ C 1 C 3 tan vô hạn trong nước. Khi M độ tan giảm. - Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon, ete, anđehit, xeton có cùng phân tử khối, do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro: O H O H O H O H R R R R Các ancol tan được trong nước do phân tử ancol tạo được liên kết hiđro với phân tử nước: O H O H O H O H R H R H
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC IV. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol
x x 2
x R[OH] Na R[ONa] H 2
natri ancolat
VD: 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 ONa +
1 2 H 2C 2 H 4 [OH] 2 + 2Na C 2 H 4 [ONa] 2 + H 2 Trong nước natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn: VD: C 2 H 5 ONa + H 2 O C 2 H 5 OH + NaOH
Ancol không phản ứng với dung dịch kiềm.
Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức
CH 2 OH CH O H CH 2 OH
- HO Cu OH +
HO CH 2 H O CH HO CH 2
CH O Cu O CH
CH 2 OH
CH 2 OH HO CH 2
HO CH 2 H O 2
glixerol đồng [II] glixerat, dd màu xanh lam
Điều kiện xảy ra phản ứng: ancol phải chứa từ 2 nhóm OH trở
lên và các nhóm OH phải gắn trên các nguyên tử C cạnh nhau. IV. Phản ứng với axit
ROH HA RA H O 2 Với HA là các axit mạnh như HNO 3 , H 2 SO 4 , HCl, HBr,..ác axit phải sử dụng ở nồng độ đậm, đặc.
VD: C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O
[CH 3 ] 2 CHCH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 [CH 3 ] 2 CHCH 2 CH 2 OSO 3 H + H 2 O ancol isoamylic isoamyl hiđrosunfat [tan trong H 2 SO 4 ]
CH OH 3HNO 3 CH ONO 2 3H O 2 CH 2 OH CH 2 OH CH 2 ONO 2 CH 2 ONO 2glixeryl trinitrat IV. Phản ứng tách nước
Phản ứng tách nước tạo ete
H SO 2 2R OH 0 C R O R H O ñaëc 140
VD: 2C 2 H 5 – OH H SO 2140 0 4 C ñaëcC 2 H 5 – O–C 2 H 5 + H 2 O
đietyl ete CH 3 OH + C 2 H 5 OH H SO 2140 40 C ñaëcCH 3 OCH 3 + C 2 H 5 OC 2 H 5 + CH 3 OC 2 H 5 + H 2 O
Công thức tính số ete tối đa:
n[n 1] 2
[n: số ancol tạo ete]
Phản ứng tách nước tạo anken
n 2n 1 H SO 2 4 n 2n 2
C H OH 0 C C H H Oñaëc 170
VD:
2 2 H SO 2 42 2
CH CH 0 C CH CH H Oñaëc 140 H OH Hướng của phản ứng tách nước tạo anken cũng tuân theo quy tắc Zai-xép.
xt,t 0 ,p CH 3 OH 2CH 4 + O 2 xt,t 0 ,p 2CH 3 OH
Điều chế glixerol
Cl 0 2 Cl 2 H O 2 2 3 450 C 2 2 2 2 NaOH 2 2
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Cl Cl OH Cl OH OH OH
- Ứng dụng - Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,..ài ra, etanol còn được dùng làm dung môi, nhiên liệu và chế biến các thức uống có etanol,... - Metanol được dùng để sản xuất anđehit fomic, tổng hợp các hóa chất khác như metyl amin, metyl clorua,.. rất độc.
BÀI 29: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ- Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxy [OH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nếu nhóm – OH gắn trên nhánh của vòng benzen thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. VD:
OH OH CH 3
CH 2 OH
Phenol: phenol 2-metylphenol [o-crezol] Ancol thơm: ancol benzylic I. Phân loại - Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm – OH penol. VD:
OH CH 3
OH
CH 3
OH
CH 3 2-metylphenol 3-metylphenol 4-metylphenol [o-crezol] [m-crezol] [p-crezol]
- Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm – OH penol. VD:
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH 3
1 2 OH
3 4
5
6
catechol rezoxinol hiđroquinon 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen I. Tính chất vật lý Phenol [C 6 H 5 OH], là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Phenol để lâu trong không khí bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC II. Tính axit
Nhóm C 6 H 5 - ảnh hưởng đến nhóm OH liên kết O–H trở nên phân cực hơn nguyên tử hiđro linh động hơn, do đó phenol phản ứng được với dung dịch NaOH còn ancol thì không phản ứng. III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG III. Điều chế CH 2 CH CH 3 1] O [kk] ; 2] H SO 2 2 4 C H 6 6 H C H CH[CH ] 6 5 3 2 cumen [isopropyl benzen] C H OH 6 5 CH COCH 3 3 axeton III. Ứng dụng
- Phenol được dùng chủ yếu để sản xuất poli[phenolfomanđehit] dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
- Phenol còn được dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng, chất diệt cỏ, chất diệt sâu bọ,...
BÀI 30: ANĐEHIT VÀ XETON
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP- Định nghĩa Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O [nhóm cacbanđehit] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. VD: HCHO, CH 3 CHO, C 2 H 5 CHO, CH 2 =CH-CHO,... Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O [nhóm cacbonyl] liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. VD: CH 3 C CH 3 O
Công thức chung của anđehit: C Hn 2n 2 2k 2x Ox [k là số liên kết π trong mạch Cacbon, x là số nhóm chức CH=O] Anđehit đơn chức RCHO. Anđehit no, đơn chức, mạch hở: C Hn 2nO [n 1]
- Phân loại Dựa vào gốc hiđrocacbon, có thể chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm. Ví dụ: - Anđehit và xeton no như: CH 3 C CH 3 O - Anđehit và xeton không no như: CH 3 C CH CH 2 O - Anđehit và xeton thơm như: CH 3 C C H 6 5 O
- Danh pháp
Anđehit
Chương 9: ANĐEHIT – XETON
AXIT CACBOXYLIC
; CH 3 -CHO ; C 2 H 5 -CHO ; CH 2 =CH-CHO ; C 6 H 5 -CHO- Axeton [CH 3 COCH 3 ] là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.
- Xét cùng M thìTS 0 ,Tnc 0 : hiđrocacbon < anđehit, xeton < ancol.
- Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic [nồng độ 37 – 40%] gọi là fomalin. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng hiđro [phản ứng khử]
Ni,t 0 R CH O H 2 R CH OH 2 ancol bậc I
VD: CH 3 CHO + H 2 Ni,t 0 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH-CHO + 2H 2 Ni,t 0 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
OHNi,t 0 R C R H 2 R CH R O ancol bậc II VD: Ni,t 0 CH 3 C CH 3 H 2 CH 3 CH CH 3 O OH
Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
H C 2 O HOH H C 2 OH OHkhông bền
2 3
3H O CH 3 C CH 3 H CN CH 3 C CH 3 NH CH 3 C CH 3 O OH
CN C[OH] 3 OHxianohiđrin không bền
Phản ứng cộng HCN thực hiện trong môi trường axit. 2 3
3H O;H CH 3 CH O HCN CH 3 CH CN NH CH 3 CH C[OH] 3
OH OH không bền
CH 3 C COOH CH 3 OH CH 3 CH COOH OH2-hiđroxipropanoic [axit lactic] III. Phản ứng oxi hóa
1 [O] 3 R C H R C O H
O O anđehit axit cacboxylic
Tác dụng với oxi không khí
Mn 2 2
1 RCHO O RCOOH 2
VD:Mn 2 3 2 3
1 CH CHO O CH COOH 2 [axit axetic]
Tác dụng với dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4
Anđehit bị dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4 oxi hóa thành axit cacboxylic.
RCHO Br 2 H O 2 RCOOH 2HBr
VD: C 2 H 5 CHO + Br 2 + H 2 O C 2 H 5 COOH + 2HBr
Đặc biệt: HCHO + 2Br 2 + H 2 O CO 2 + 4HBr
Anđehit làm mất màu dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4.
Tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 [thuốc thử Tolen]
AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O [Ag[NH 3 ] 2 ]OH + NH 4 NO 3 RCHO 2[Ag[NH ] ]OH 3 2 RCOONH 4 2Ag 3NH 3 H O 2
Hoặc: RCHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O RCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3
VD: CH 3 CHO + 2[Ag[NH 3 ] 2 ]OH CH 3 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O Đặc biệt: HCHO + 4[Ag[NH 3 ] 2 ]OH [NH 4 ] 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O
Anđehit đơn chức tạo 2Ag [trừ HCHO] nhường 2 electron ;
anđehit hai chức [hoặc HCHO] tạo ra 4Ag nhường 4 electron.
Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc [hay tráng
gương] dùng để nhận biết anđehit.
Tác dụng với Cu[OH] 2 / OH -
t 0 2 2 2 2
RCHO 2Cu[OH] RCOOH Cu O 2H O RCOOH NaOH RCOONa H O
t 0 RCHO 2Cu[OH] 2 NaOH RCOONa Cu O 2 3H O 2
BÀI 31: AXIT CACBOXYLIC
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP- Định nghĩa Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl [-COOH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. VD: H-COOH ; CH 3 -COOH ; C 6 H 5 -COOH ; CH 2 =CH-COOH ;.... Cấu tạo của nhóm cacboxyl:
CTTQ của axit cacboxylic: C Hn 2n 2 2k 2x O2x hoặc R[COOH]x [với k là số liên kết π trong mạch C, x là số nhóm chức -COOH] Axit đơn chức RCOOH. Axit no, đơn chức, mạch hở C Hn 2n O 2 [n 1]
- Phân loại
Dựa vào gốc hiđrocacbon:
- Axit no, mạch hở như HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH,...
- Axit không no, mạch hở như CH 2 =CHCOOH, CH C-COOH,...
- Axit thơm như C 6 H 5 COOH,...
Dựa vào số nhóm -COOH:
- Axit đơn chức như HCOOH, C 6 H 5 COOH, CH 2 =CHCOOH,...
- Axit đa chức như HOOC-COOH, HOOC-CH 2 - COOH,... I. Danh pháp Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá hai nhóm cacboxyl được gọi tên như sau:
Tên thay thế Axit Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính oic
- Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, có chứa nhóm –COOH và đánh số 1 từ nhóm – COOH. VD:
CH 3 CH CH 2 CH 2 COOH CH 3
5 4 3 2 1
axit 4-metylpentanoic Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
C O H O
Tên một số axit thường gặp
Công thức Tên thông thường Tên thay thế HCOOH Axit fomic Axit metanoic CH 3 COOH Axit axetic Axit etanoic CH 3 CH 2 COOH Axit propionic Axit propanoic [CH 3 ] 2 CHCOOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH 3 [CH 2 ] 3 COOH Axit valeric Axit pentanoic CH 2 =CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic CH 2 =C[CH 3 ]COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic C 6 H 5 COOH Axit benzoic Axit benzoic
Tên các axit no, 2 chức, mạch hở:
2 n
n 0 axit oxalic n 1 axit malonic HOOC [CH ] COOH n 2 axit succinic n 3 axit glutaric n 4 axit
añipic
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Ở điều kiện thường, các axit là chất lỏng hoặc chất rắn. - Xét cùng M thìTS 0 : hiđrocacbon < anđehit, xeton < ancol < axit 0
của axit cao hơnTS 0 của ancol vì liên kết hiđro giữa các phân tử axit bền
hơn liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
O C
HO
R
.... .... OC
HO
R
.... OC
HO
R
....O
C
O R
H.... ....O C O
R H
- Khí Maxit TS 0 và độ tan . Axit fomic, axit axetic tan vô hạn
trong nước. Mỗi axit có vị riêng như axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me,... III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế