Có bao nhiêu ancol mạch hở có số nguyên tử C nhỏ hỗn 4
|
este x mạch hở có số nguyên tử cacbon không quá 3 tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đơn chức.đốt chày x thu được số mol o2 bằng số mol co2.số công thức của x thỏa mãn là Show
1. Định nghĩa: - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ví dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2=CH-CH2–OH,... - Nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no là nhóm -OH ancol. - Bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm -OH.
2. Phân loại: - Phân loại theo gốc hidrocacbon + Ancol no: CH3OH, CH3CH2OH,... + Ancol không no: CH2=CH-CH2–OH,... + Ancol thơm: C6H5-CH2OH,... - Phân loại theo số nhóm -OH + Ancol đơn chức: CH3OH, C2H5OH,... + Ancol đa chức: C2H4(OH)2 (etilen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),... ⇒ Ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n≥1) II. Đồng phân, danh pháp:1. Đồng phân: - Ancol no đơn chức từ C3 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức -OH. Từ C4 có đồng phân mạch cacbon. Thí dụ: các đồng phân rượu của C4H9OH là
- Ngoài ra, với công thức  - Điều kiện bền của ancol + Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no. Nếu nhóm (-OH) đính với nguyên tử cacbon ở liên kết đôi thì rượu sẽ tự chuyển vị tạo anđehit hoặc xeton, tuỳ thuộc vào vị trí của nguyên tử cacbon có đính nhóm (-OH) + Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH). Do đó nếu đặt công thức của rượu là CxHy(OH)a thì luôn có điều kiện: a ≥ x. Nếu một nguyên tử C mà đính quá một nhóm (-OH) thì rượu sẽ tự tách loại nước tạo anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic – tuỳ thuộc số lượng nhóm (-OH) và vị trí của C có đính các nhóm (-OH) đó. 2. Danh pháp: a. Tên thông thường: Qui tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic. VD: CH3OH: Ancol metylic CH3–C(CH3)2–OH Ancol tert-butylic CH3-CH2-CH(CH3)-OH Ancol sec-butylic CH2=CH–CHOH Ancol alylic HOCH2–CH2OH Etilen glicol CH2OH–CHOH–CH2OH Glixerol b. Tên thay thế: Các bước: * Chọn mạch chính dài nhất chứa OH * Đánh số thứ tự ưu tiên phía có OH gần nhất. Qui tắc: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí OH + ol
III. Tính chất vật lý:1. Khái niệm về liên kết hiđro. - Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro Ví dụ: - Liên kết hiđro giữa các phân tử trong dung dịch ancol
2. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí của ancol - Tan nhiều trong nước, các ancol C1 - C3 tan vô hạn trong nước. - Có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng M với rượu. 3. Độ rượu Độ rượu là tỉ lệ phần trăm thể tích rượu nguyên chất trong hỗn hợp rượu nước. IV. Điều chế:1. Phương pháp tổng hợp: - Anken hợp nước (có xúc tác H+, to) CnH2n + H2O → CnH2n+1OH VD: C2H4 + H2O → C2H5OH + Thuỷ phân dẫn xuất halogen R-X + NaOH → ROH + NaX VD: CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl 2. Phương pháp sinh hoá: Từ tinh bột: thủy phân thu được glucozơ (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 Tinh bột Glucozơ Glucozơ được lên men thành ancol etylic C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ V. Ứng dụng:- Ancol có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm, y tế,... VI. Tính chất hóa học:- Do phân cực của các liên kết các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH. Đó là * Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH * Phản ứng thế nhóm OH * Phản ứng tách nhóm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O). 1. Phản ứng thế H của nhóm OH: a. Tính chất chung của ancol: - Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K), phản ứng xảy ra không mãnh liệt như nước. Tổng quát: CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa +1/2H2↑ R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2 - Các ancol hầu như không phản ứng với NaOH b. Tính chất đặc trưng của glixerol: Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (có nhóm OH liền kề). 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Hiện tượng: Cu(OH)2 là chất rắn màu xanh lam bị hòa tan tạo thành dung dịch phức xanh đậm 2. Phản ứng thế nhóm OH: a. Phản ứng với axit vô cơ: TQ: R-OH + HA (đặc) → R –A + H2O VD: C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O b. Phản ứng với ancol (2 ancol tách 1 nước tạo ete) TQ: R-OH + H-O-R’ → R–O–R’ + H2O Điều kiện: H2SO4 đặc, 140oC VD: C2H5OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O * Lưu ý: Nếu có n ancol đơn chức khác nhau cùng tách nước thì số ete tối đa thu được là n(n+1)/2. 3. Phản ứng tách nước: (1 ancol tách 1 nước) - Khi đun ancol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao, nhóm -OH ancol sẽ tách cùng với H của nguyên tử C liền kề để tạo liên kết đôi và nước. Với ancol no sản phẩm tạo ra là anken. VD: CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O Điều kiện: H2SO4 đặc, 170oC Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n+1OH → CnH2n + H2O * Lưu ý: - Ancol X tách nước tạo anken ⇒ X là ancol no đơn chức mạch hở. - Ancol X tách nước ra sản phẩm có M lớn hơn M ancol ⇒ tách nước tạo ete. 4. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO) + Ancol bậc I bị oxi hóa tạo andehit
VD: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O + Ancol bậc II bị oxi hóa tạo xeton
VD: CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O + Ancol bậc III có thể bị oxi hóa và gãy mạch cacbon b. Phản ứng oxi hóa hoản toàn: Sản phẩm là CO2 và H2O. CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O * Lưu ý: - Đôt cháy ancol X thu được số mol CO2 < H2O ⇒ ancol no mạch hở - Số mol ancol = số mol H2O - số mol CO2 |
