Hợp chất este là gì

Trong hóa học, este là hợp chất hữu cơ có nhóm hữu cơ (có ký hiệu R' trong bài này) thay vì một nguyên tử hiđrô trở lên trong axit cacboxylic. Phân tử axít cacboxylic có một nhóm chức –COOH, từ đó hiđrô (H) có thể phân tích ra thành ion H+.

I. Định nghĩa

- Este là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR.

- Công thức tổng quát của một số loại este hay gặp:

    + Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 hay CxH2xO2 (n ≥ 0; m ≥ 1; x ≥ 2).

    + Este đơn chức: CxHyO2 hoặc RCOOR’ (x ≥ 2; y ≥ 4; y chẵn; y ≤ 2x):

(Cấu tạo của este đơn chức)

    + Este của axit đơn chức và Ancol đa chức: (RCOO)xR’.

    + Este của axit đa chức và Ancol đơn chức: R(COOR’)x.

    + Este của axit đa chức và Ancol đa chức: Rt(COO)xyR’x.

Lưu ý rằng số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức ancol và số chức axit.

II. Danh pháp
1. Tên thay thế

Gốc Ancol + tên thay thế của axit (đổi đuôi ic thành đuôi at).

2. Tên thường

Gốc Ancol + tên thường của axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)

III. Tính chất vật lí

- Thường là chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu của trái cây.

- Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tách chiết bằng phễu chiết.

- Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của các axit và Ancol có cùng số nguyên tử C vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.

- Là dung môi tốt để hòa tan các chất hữu cơ.

IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân

Ry(COO)xyR’­x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

- Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

- Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

Ry(COO)xyR’­x + xyNaOH → yR(COONa)x + xR’(OH)y

- mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.

- Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol.

3. Phản ứng khử este bởi LiAlH4 tạo hỗn hợp ancol

4. Một số phản ứng riêng

- Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:

RCOOCH=CH2 + H2O → RCOOH + CH3CHO

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Este của axit fomic (HCOO)xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)xR + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → (NH4CO3)xR + 2xAg + 2xNH4NO3

- Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-)n

                                       (Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ)

nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n

                                             (poli(vinyl axetat) - PVA)

V. Điều chế
1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

yR(COOH)x + xR’(OH)y ↔ Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H+, t0)

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C2H2 → RCOOCH = CH2

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t0)

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH

VI. Nhận biết este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

Dưới đây là bài viết tổng hợp lý thuyết este và các bài tập vận dụng mà Kiến Guru muốn chia sẻ tới bạn đọc. Bài viết gồm 2 phần chính : phần lý thuyết và bài tập. Lý thuyết được Kiến tổng hợp đầy đủ và chi tiết từ cấu tao, phân loại cho tới danh pháp hay tính chất vật lý. Phần bài tập là các bài tập cơ bản giúp bạn đọc hiểu sâu hơn về este. Mời các bạn đọc cùng tham khảo bài viết:

I.Tổng hợp lý thuyết este lipit

1.Cấu tạo, phân loại este 

a. Cấu tạo

    Khi ta thay nhóm –OH ở trong nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì sẽ được este.

    Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

     

    Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

b. Phân loại:

Este no, đơn chức:

    Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn’H2n’ + 1

    Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

 Este không no, đơn chức:

   

   Este đa chức

        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)3C3H5 với R là gốc axit béo).

        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

    R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).

        +) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đa chức R’(OH) có dạng Rm(COO)nmR’n.

    Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)nR’.

2. Danh pháp

    Tên este = Tên của gốc hiđrocacbon R’ + tên của anion gốc axit (đuôi at)

    – Tên 1 số gốc axit thường gặp:

    HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO-: Fomat

    CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO-: Axetat

    CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO-: Acrylat

    C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO-: Benzoat

    – Tên gốc R’:

    CH3–: metyl; C2H5–: etyl; CH2=CH–: Vinyl

    Ví dụ

a. Với ancol đơn chức R’OH:

    Tên este = tên của gốc hidrocacbon R’+ tên của gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

    Ví dụ:

    CH3COOC2H5: etyl axetat

    CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

b. Với ancol đa chức:

    Tên este = tên của ancol + tên của gốc axit

    Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat

c. Với axit đa chức

    Gọi theo tên riêng của từng este.

    Ví dụ:  C3H5(COOC17H35)3: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)

3. Khái niệm, phân loại của Lipit

a. Khái niệm

    Lipit là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống và không hòa tan trong nước nhưng chúng  tan trong các dung môi hữu cơ không có khả năng phân cực như: ete, cloroform, xăng dầu.

b. Phân loại

c.Cấu tạo

    – Lipit là este của glixerol cùng với các axit béo thì sẽ hay gọi là glixerit.

   

    Hoặc C3H5(OCOR)3 (khi R1 ≡ R2 ≡ R3)

    – Các axit béo trong thành phần chất béo, thường:

        +) Có mạch cacbon không nhánh.

        +) Tổng số nguyên tử cacbon là số chẵn (16,18,…).

    – Chất béo chứa các gốc axit béo no (mỡ động vật) thường ở dạng rắn, còn chất béo chứa các gốc axit không no (dầu thực vật) ở dạng lỏng.

    – Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước, nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ như benzen, rượu,…

    – Chất béo động vật

    – Chất béo thực vật

   –  Một số chất béo thường gặp:

II.Bài tập vận dụng lý thuyết este

1. Phương pháp giải bài tập este

Bài 1: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?

Hướng dẫn:

    Để so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ thì:

    – Trước hết phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hidro (liên kết hidro liên phân tử) và độ bền của các liên kết này.

    – Những hợp chất không tạo được liên kết hidro thì phải so sánh phân tử khối của chúng.

Bài 2: Cho glixerol (glixerin) tác dụng với hỗn hợp hai axit béo C17H35COOH và C15H31COOH thì số loại trieste được tạo ra tối đa là:

A. 6                       B. 3                           C. 5                           D. 8

Hướng dẫn:

    Vì có 2 loại glixerit đơn giản và 4 loại phức tạo gồm glixerit có hai gốc axit R1 và 1 gốc axit R2; loại gồm hai gốc axit R2 và một gốc axit R1 (trong mỗi loại này gồm hai loại khác nhau là hai gốc axit giống nhau ở kế cận nhau và hai gốc axit giống nhau không kế cận nhau).

   Đáp án A

Bài 3: Câu nào sau đây sai?

A. Chất béo ở điều kiện thường là chất rắn

B. Chất béo nhẹ hơn nước.

C. Chất béo không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ

D. Chất béo có nhiều trong tự nhiên.

Hướng dẫn:

 Chất béo ở điều kiện thường , có thể là chất rắn (tristearin) hoặc chất lỏng (triolein)

 Đáp án: A

2. Bài tập vận dụng hóa 12 este

Câu 1: Hợp chất este là

A. CH3CH2Cl.                  B. HCOOC6H5.

C. CH3CH2NO3.               D. C2H5COOH.

Hướng dẫn:

Nhóm chức của este là – COOR (R là gốc hiđrocacbon ) → HCOOC6H5 là este

 Đáp án B

Câu 2: Chất không phải là este là

A. HCOOCH=CH2.              B. HCOOCH3.

C. CH3COOH.                      D. CH3COOCH3.

Hướng dẫn:

Nhóm chức của este là –COOR (R là gốc hiđrocacbon) → HCOOCH = CH2, HCOOCH3, CH3COOCH3 đều là este → Loại đáp án A, B, D

→ CH3COOH không là este

 Đáp án C

Câu 4: Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở là

A. CnH2nO (n ≥ 1).              B. CnH2nO2(n ≥ 1).

C. CnH2nO2(n ≥ 2).              D. CnH2nO3(n ≥ 2).

Hướng dẫn:

Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2 (n ≥ 2)

 Đáp án C

Trên đâu là toàn bộ lý thuyết este cũng như các bài tập vận dụng lý thuyết. Mong rằng bài viết sẽ giúp ích ít nhiều cho bạn đọc hiểu chi tiết, đầy đủ hơn cũng như giúp ích trong việc giải nhanh các bài tập về este. Ngoài ra các bạn có thể tham khảo thêm nhiều bài viết khác trên trang của Kiến Guru. Chúc các bạn học tập thật tốt.

Este là chất như thế nào?

Este thường là gì?

Este có nhóm chất gì?

Este dùng để làm gì?